Trận đấu đầu tiên vị huấn luyện viên người Hà Lan chính thức chỉ đạo các học trò sau khi ông tới London là trận chiến với một Aston Villa đang có phong độ cực tốt tại Villa Park. Chelsea lúc đó đang đứng dưới Aston Villa với hai điểm kém hơn và sự tự tin của các cầu thủ đang giảm sút trầm trọng.

“Chúng ta phải chiến đấu trên ba mặt trận” Hiddink đã băt đầu như vậy trong buổi tập chuẩn bị trước trận đấu.

Aston Villa 0-1 Chelsea tại sân vận động Villa Park ngày 21-02-2009
Chelsea (4-3-3): Cech; Bosingwa, Alex, Terry (c), Ferreira; Ballack, Mikel, Lampard; Kalou (Deco 54), Drogba (Belletti 90), Anelka.
Bàn thắng Anelka 18.
Thẻ vàng: Ballack 83, Bosingwa 84, Terry 89.
Villa (4-4-2): Friedel; Cuéllar, Knight, Davies (Carew 70), L Young; Milner, Petrov, Barry (c), A Young; Agbonlahor, Heskey.
Thẻ vàng: Cuéllar 52.

Thử thách thứ hai của Hiddink là tại đấu trường Champions League, trận đầu tiên trên sân Stamford Bridge trước đội bóng được yêu thích nhất Italia và đang được dẫn dắt bởi cựu huấn luyện viên của Chelsea Claudio Ranieri.

Lại một chiến thắng với một bàn thắng duy nhất, tuy nhiên đối với Chelsea lúc này, chiến thắng là quan trọng. Thời điểm khó khăn đã dần trôi qua sau hai chiến thắng đầu tiên dưới sự dẫn dắt của Guss Hiddink.

Các cầu thủ đã dần lấy lại được sự tự tin và họ thi đấu rất gắn kết. Từng đường bóng đã trở nên sắc nét và có mục đích rõ ràng. Hai hậu vệ cánh của The Blues là Ashley Cole và Bosingwa liên tục khuấy đảo hai cánh của Bà đầm già. Cơ hội đến với đội chủ sân Stamford Bridge ngày càng nhiều và phút thứ 11 của trận đấu, Kalou đã có một đường chọc khe cực kì khó chịu. Bóng xuyên qua hàng phòng ngự của đội khách và tới chân Drogba. Tiền đạo Bờ Biển Ngà hoàn toàn không việt vị và đã không cho thủ thành Buffon một cơ hội cản phá.

Chelsea 1- 0 Juventus sân vận động Stamford Bridge ngày 25-02-2009
Chelsea (4-3-3): Cech; Bosingwa, Alex, Terry (c), A Cole; Ballack (Mancienne 80), Mikel, Lampard; Kalou (Malouda 71), Drogba, Anelka.
Bàn thắng: Drogba 11
Thẻ vàng: Ballack 57
Juventus (4-4-2): Buffon; Mellberg, Chiellini, Legrottaglie, Molinaro; Camoranesi (Marchionni 51), Sissoko (Trezeguet 85), Tiago (Marchisio 61), Nedved (c); Del Piero, Amauri.
Thẻ vàng: Molinaro 51, Sissoko 81, Marchisio 89

 Thất bại tại Stamford Bridge chưa phải là thảm họa với Juvetus khi mà trận lượt về họ được chơi trên sân nhà. Trong khi đó chiến thắng với tỉ số tối thiểu không hoàn toàn làm yên lòng huấn luyện viên Hiddink.

José Bosingwa trở lại đôi hình xuất phát thay cho Michael Mancienne, trong khi sự vắng mặt bởi chấn thương ngón chân của Anelka được thay thế bởi một người Pháp khác Malouda. Cũng vắng mặt bởi chấn thương là trường hợp của Michael Essien và Ricardo Carvalho. Bộ đôi này đã thi đấu cho đội hình dự bị của Chelsea trong trận đấu với Aston Villa 24 giờ trước đó.

Didier Drogba ra sân kỉ niệm trận đấu thứ 200 dưới màu áo xanh bằng bàn thắng duy nhất của trận đấu Một cú sút sệt sau tình huống phạt góc vào góc khung thành trong sự bất lực của thủ thành đội chủ nhà ở phút 78 của trận đấu.

Với việc Liverpool tiếp tục dành chiến thắng 2-0 trước Sunderland, chúng ta mới thấy rõ được giá trị bàn thắng của Drogba.

Đã 48 năm Chelsea không thua tại Fratton Park và đó thực sự là điều khiến các cổ động viên Chelsea ăn mừng.

Portsmouth 0-1 Chelsea sân vận động Fratton Park ngày 03-03-2009
Portsmouth (4-2-3-1): James; Johnson, Campbell (c), Distin, Hreidarsson; Mullins, Davis; Pennant (Utaka 69), Kranjcar, Nugent; Crouch.
Chelsea (4-3-3): Cech; Bosingwa, Alex, Terry (c), A Cole; Ballack (Mancienne 90), Mikel (Belletti 56), Lampard; Kalou (Quaresma 59), Drogba, Malouda.
Bàn thắng: Drogba 78.

Clip trận Aston Villa 0-1 Chelsea

Clip trận Chelsea 1-0 Juventus

Clip trận Chelsea 2-1 Wigan

Clip trận Portsmouth 0-1 Chelsea

Còn nữa...