Tiền vệ người Anh chính là một cầu thủ xuất thân từ lò đào tạo Cobham khi anh đã gắn bó với sắc xanh thành London trong quãng thời gian năm năm. Từ khi còn là một cậu bé 16 tuổi, Sinclair luôn được BHL Chelsea đánh giá cao ở lối chơi tốc độ và kĩ thuật. Tuy nhiên dường như chỉ có số phận nghiệt ngã mới khiến cánh cửa tới đội một The Blues chẳng bao giờ rộng mở với tài năng trẻ này.

Tính cho tới hiện tại, Sinclair mới chỉ được ra sân thi đấu cho đội chủ sân Stamford Bridge tổng cộng 14 lần, còn quãng thời gian còn lại anh phải lang bạt qua những đội bóng thuộc dạng trung bình khá như Plymouth, QPR, Charlton, Crystal Palace và Birmingham dưới dạng cho mượn trước khi được bán đứt sang Swansea vào năm 2010.

Tưởng chừng như việc phải xuống chơi ở giải hạng Nhất cho một đội bóng còn ít tên tuổi như Swansea sẽ là một bước lùi trong sự nghiệp quần đùi áo số cùa cầu thủ 22 tuổi. Thế nhưng tại xứ Wales, với việc được tái ngộ với người thầy cũ từng dẫn dắt mình tại đội dự bị Chelsea  Brendan Rodgers, Sinclair đã có thêm nhiều đất diễn để thỏa thuê trình diễn tài năng. Bằng 27 bàn thắng ghi được, tiền vệ xuất thân từ lò đào tạo Bristol Rovers đã trực tiếp góp công lớn đưa đội chủ sân Liberty đến với miền đất hứa Premier League cũng như đảm bảo một vị trí vững chắc tại ĐT U-21 Tam Sư.

Ở giải Ngoại hạng Anh mùa giải này, quả thực hiếm có CLB nào có thành tích sân nhà tốt như Swansea khi họ mới chỉ để thua duy nhất một trận cho đến nay trước đội nhì bảng Manchester United. Hơn thế nữa trước các đại diện tới từ thủ đô London, đội bóng đang đứng ở vị trí thứ 13 trên bảng xếp hạng cũng đã lần lượt đả bại Arsenal và cầm hòa Tottenham mà trong hai trận đấu đó Sinclair cũng đều đóng góp một bàn thắng. Trước cuộc tiếp đón Chelsea ở vòng đấu thứ 23, cựu cầu thủ của Wigan hy vọng rằng anh sẽ tái lập được thành tích trên và giúp đội bóng chủ quản làm nên bất ngờ lớn trước nhà đương kim á quân của giải.

"Sẽ thật là tuyệt vời nếu chúng tôi có thể đánh bại Chelsea." Sinclair cho biết trên tờ football365. "Trong quá khứ chúng tôi đã từng hạ gục Arsenal hay cầm hòa Tottenham, và trong một trận đấu lớn nữa như vậy chẳng có lý do gì để phủ nhận việc Swansea hoàn toàn có thể giành trọn ba điểm.

"Nếu như có được một chiến thắng vào tối ngày hôm nay thì đây chắc chắn sẽ là thời khắc khó có thể nào quên trong sự nghiệp cầu thủ của tôi."

Cho dù tự tin là thế tuy nhiên thực tế mà nói, ở trận lượt đi giữa hai đội diễn ra vào tháng Chín năm ngoái, Chelsea đã không quá gặp nhiều khó khăn để vượt qua tân binh của Premier League với tỷ số đậm 4-1 bất chấp họ chỉ phải chơi với 10 người khi Fernando Torres bị truất quyền thi đấu ở những phút rất sớm.

"Một khi bạn có niềm tin thì mặc nhiên bạn sẽ vượt qua mọi thử thách." Tiền vệ sinh năm 1989 quả quyết. "Chỉ cần toàn đội thể hiện lại được bộ mặt đã từng trình diễn trước Arsenal, tinh thần chiến đấu của mỗi cầu thủ sẽ được nâng cao và cơ hội giành chiến thắng cũng sẽ mở ra trước mắt chúng tôi.

"Thất bại trước Chelsea diễn ra ở thời điểm giải đấu chỉ vừa mới bắt đầu, song kể từ thời điểm đó phong độ cũng như lối chơi và khả năng thích nghi với Premier League của chúng tôi đã được cải thiện thêm rất nhiều rồi.

"Có thể Chelsea sẽ hành quân tới Swansea mà chỉ quan tâm đến ba điểm, nhưng rồi họ sẽ được thấy chúng tôi đã tiến bộ đến thế nào kể từ thời điểm chạm trán trước đây."

Cũng sở hữu chung tâm trạng với người học trò nhưng phát biểu với một sự thận trọng cần thiết HLV trưởng Swansea City Brendan Rodgers cho biết:

"Tình hình rất khó khăn tuy nhiên với ngọn lửa quyết tâm cao độ từng thể hiện trong quá khứ chúng tôi đã sẵn sàng để thể hiện tinh thần đó trước đối thủ."