Trước cuộc đụng độ với Real tại Miami, Super Frank đã bỏ lỡ tất cả các trận đấu chuẩn bị trước mùa giải của đội chủ sân Stamford Bridge do chấn thương gót chân Achilles hành hạ. Nhưng tiền vệ 35 tuổi đã tiến một bước lớn trong quá trình hồi phục của mình nhằm chuẩn bị cho trận đấu với Hull City vào ngày 18 tháng 8 tới bằng việc chơi trọn 45 đầu tiên trong trận chung kết Guinness International Champions Cup
Tuy nhiên Ronaldo đã đánh cắp show diễn của Frank khi lập một cú double vào lưới đội bóng thành London đồng thời mang đến thất bại đầu tiên cho Ngài “ hạnh phúc” kể từ sau khi rời Tây Ban Nha. Cuộc đụng độ với Real Madrid là thuốc thử liều cao nhất đối với những chú sư tử xanh kể từ đầu hè, qua đó Mourinho đã cung cấp một vài manh mối về đội hình sẽ tiếp đón đoàn quân của HLV Steve Bruce vào 18-8 tới.

Romelu Lukaku là sự lựa chọn trên hàng công thay thế Fernando Torres, trong khi đây là lần thứ 5 liên tiếp Marko van Ginkel có tên trong đội hình xuất phát. Nhưng trong trận đấu ngày hôm nay không có sự xuất hiện của David Luiz, sau khi câu lạc bộ từ chối lời đề nghị trị giá 34,5 triệu bảng từ Barcenola bởi vì anh đã dính một chấn thương gân kheo.
Không có một chút e dè gì với cậu lạc bộ cũ, HLV Ancelotti đã tung ra sân đội hình manh nhất của Real bao gồm những ngôi sao : Ronaldo, Mesut Ozil và Luka Modric. Trong khi đó HLV Mourinho đã bị các cổ động viên Kền Kền la ó rất nhiều còn Ronaldo lại được coi như một người hùng tại sân vận động Sun Life.

Ngay ở phút thứ 2 của trận đấu các ngôi sao của Real Madrid đã bắt đầu lên tiếng khi Karim Benzema đã buộc Petr Cech phải trổ tài cứu thua cho Chelsea. Đội bóng áo trắng đã nhập cuộc tốt hơn trong khi Chelsea phải vật lộn để tìm thấy nhịp thi đấu của mình và hậu quả là phút thứ 14 Marcelo đã mở tỷ số đem lại lợi thế dẫn trước cho đoàn quân của Ancelotti.
Nhận đường chuyền từ Modric, vượt qua Gary Cahill trước khi biến nỗ lực cứu thua của Cech thành vô vọng 1-0 cho Real. Nhưng Chelsea cũng chỉ cần có 2 phút để trả lễ, ngay trong đợt phản công đầu tiên Ramires đã cân bằng tỷ số cho Chelsea.
Bàn thắng của cầu thủ người Brazil có một phần lỗi của Marcelo, khi anh để Lukaku chuyền gọn gàng cho Ramires trước khi bứt phá qua trung tâm hàng phòng ngự của Madrid và sục bóng qua đầu Casillas 1-1 cho Chelsea. Mặc dù mất đi lợi thế dẫn bàn nhưng Real vẫn là người kiếm soát thế trận, hết Ronaldo sút vọt xà thì đến Modric thử tài Chech với một cú sút xa ở phút thứ 27.

Với lối chơi ấn tượng của mình Real đã có được điều họ cần , ở phút 32 khi Branislav Ivanovic phạm lỗi với Ronaldo và từ khoảng cách 25 m cầu thủ người Bồ Đào Nha vẽ lên một tuyệt phẩm nâng tỷ số lên 2-1 . Sau khi Ronaldo nâng tỷ số lên Chelsea thi đấu khá bế tắc bằng chứng là ngay đến cả Lampard cũng không kiểm soát được mình khi có nóng nẩy phạm lỗi với Modric ở phút 38. Nhưng sau đó anh đã lấy lại được sự bình tĩn nhận đường căng ngang của Lukaku anh khiến Casillas phải trổ hết tài năng mới giúp Real thoát khỏi một bàn thua trông thấy.
Bước vào hiệp hai Mourinho có liên tiếp 3 sự thay đổi khi Kevin De Bruyne, Victor Moses và Fernando Torres vào sân mang lại sự tươi mới trên hàng công của Chelsea.
Rất nhiều cơ hội được đội bóng áo xanh tạo nhưng đều không chuyển thành bàn thắng và họ đã phải hối hận khi ở phút thứ 57 nhận đường chuyền của Isco, Ronaldo đã trừng phạt Chelsea khi nâng tỷ số của trận chung kết lên 3-1. Trước tình hình đó Mourinho đã thự hiện một loạt sự thay đổi hòng cứu vãn tình hình khi Andre Schurrle, Jon Obi Mikel, Michael Essien và Cesar Azpilicueta được tung vào sân.
Nhưng những thay đổi của HLV người Bồ không đạt được hiệu quả như mong muốn, Chelsea thất thủ 1-3 trước Real của Ancelotti và đành nhìn đối thủ đăng quang Guinness International Champions Cup.