Những năm 1920

FA Cup đã mang đến cho Chelsea và sân Stamford Bridge những thời khắc trọng đại trong những năm 1920. Dù Mears đã qua đời vào năm 1912 nhưng những gì ông tưởng tượng về sân Stamford Bridge sau này đã trở thành hiện thực. Ba trận chung kết FA Cup đã được tổ chức tại đây ngay trước thời điểm khánh thành sân Wembley năm 1923.

Tại giải đấu diễn ra năm 1920, Chelsea tiến sâu nhưng đã chịu thất bại 1-3 trước Aston Villa trong vòng bán kết. Tiền đạo cắm của Chelsea ngày đó là Jack Cock, một cầu thủ nổi tiếng có vẻ ngoài hấp dẫn của Chelsea thời bấy giờ. Anh đã được phong tặng huân chương sau Thế Chiến I và sở hữu một phong cách ghi bàn rất đặc biệt.

Dù những năm đầu 1920, Chelsea thường được thi đấu tại hạng đấu cao nhất thời điểm đó, với vị trí thứ 3 sau West Brom và Derby tại giải Hạng Nhất nhưng đây là một thập kỷ có lẽ là ít nổi bật nhất trong lịch sử CLB.

Chelsea đã bị xuống hạng vào năm 1924 và phải tới cuối mùa giải 1929-1930 mới có thể trở lại giải đấu cao nhất. Tuy nhiên có một điểm đáng lưu ý trong giai đoạn này là việc liên quan đến hai trong số những cầu thủ được mến mộ nhất thời đó và đều là các hậu vệ trái: Tuyển thủ Anh Jack Harrow đã phải nhường lại vị trí của mình cho tuyển thủ Scotland Tommay Law trong nửa cuối thập kỷ này sau 333 trận đấu.

Những năm 1930

Sự ác liệt của chiến tranh đã khiến nền kinh tế bị đình trệ và những người dân London lúc này muốn dùng khoảng thời gian rỗi rãi của mình vào những trò giải trí, tiêu khiển. Số khán giả đến sân Stamford Bridge ngày một tăng và đạt mức đỉnh điểm vào ngày thứ 7, 12/10/1935 khi có tới 82.905 người ngồi chật ních trên các khán đài SVĐ để theo dõi trận đấu giữa Chelsea và Arsenal. Đây cũng là kỷ lục của mọi thời đại về số khán giả của một trận đấu trên sân Stamford Bridge.

Có một chút ngạc nhiên là Chelsea đã cầm hoà được đối thủ trong trận đấu đó. Arsenal thời bấy giờ đã dựng nên hình ảnh của một đội bóng lớn đầu tiên tại London khi sở hữu 4 trên tổng số 5 chức vô địch trong những năm đầu thập kỷ 30.

Chelsea lúc này đứng dưới sức ép phải cạnh tranh với chính người láng giềng của mình. Từ khi thành lập Chelsea chưa bao giờ phải dè xẻn trong chi tiêu, và đến đầu những năm 1930, CLB lại tiếp tục vung tiền không thương tiếc. Ba tiền đạo quốc tế người Scotland là Alec Cheyne, Alec Jackson và Hughie Gallacher đã được mua về CLB bằng những khoản tiền lớn.

Với vóc dáng nhỏ con, Gallacher là cái tên sáng giá nhất trong trận đấu ngày đó. Chelsea đã phải trả cho Newcastle 10.000 bảng để được sở hữu anh - một kỷ lục của CLB lúc bấy giờ.

Những khán giả đến sân Stamford Bridge đã phải mất 6 năm trời theo dõi những trận đấu tại giải Hạng hai - khoảng thời gian dài nhất mà Chelsea phải chơi tại hạng đấu thấp hơn. Nhưng họ đã tìm thấy một dấu hiệu đầu tiên của một tương lai sáng lạn khi The Blues giành chiến thắng 6-2 trước Man United. Niềm hy vọng của các CĐV bay lên tận mây xanh nhưng sự mong mỏi của họ đã không được thoả mãn.

Trước dịp Giáng Sinh, cả Birmingham và Derby đều đã tìm đến mành lưới của Chelsea 6 lần. Arsenal cũng nổ súng 5 lần ngay tại Stamford Bridge. Điều đó đã khiến CLB tụt xuống các vị trí thấp trên BXH. Đây thực sự là một nỗi thất vọng lớn.

FA Cup năm 1932, tình hình sáng sủa hơn phần nào khi Chelsea lần thứ 3 góp mặt trong trận bán kết. Thật trớ trêu với Gallacher khi anh phải đối mặt với Newcastle. Cầu thủ nhỏ con này đã ghi bàn vào lưới đội bóng cũ nhưng Chelsea vẫn chịu thất bại 2-1. Năm sau đó, Chelsea kết thúc mùa giải với vị trí thứ 18 trên tổng số 22 đội bóng.

Hai bầy tôi trung thành của The Blues thời ấy - Jack Harrow và sau đó là Tommy Law đã làm tốt nhiệm vụ của mình nơi vị trí hậu vệ trái trong một phần tư thế kỷ, nhưng điều đó là không đủ với Chelsea.

Một số ngôi sao đã bỏ quá nhiều các buổi tập luyện của đội và tịt ngòi trong quá nhiều trận đấu. Họ đề cao cái tôi cá nhân của mình nhưng lại không thể đặt tinh thần đồng đội lên trên. Gallacher đã trở lại với 81 bàn thắng ghi được trong 144 trận, tuy nhiên anh được người ta nhớ đến nhiều hơn qua thói vô kỷ luật và tính khí thất thường của mình. Chỉ sau hơn 4 mùa giải, anh đã phải quay về với đội bóng miền bắc nước Anh một lần nữa.

Khi London lại lâm vào vòng khói lửa của chiến tranh, Chelsea đã ít nhiều vực dậy được tinh thần của các CĐV. Thời kỳ này, thủ môn Chelsea đồng thời cũng là tuyển thủ quốc gia Anh là Vic Woodley đã đóng một vai trò rất quan trọng trong việc bảo đảm cho Chelsea không bị xuống hạng.