Giai đoạn 1940

Bóng đá giai đoạn chiến tranh chứng kiến những cuộc tranh tài trong nước đã chuyển biến bằng việc góp mặt của những cầu thủ nội địa, trong khi đội bạn cũng có những thay đổi về mặt nhân sự như thế này. Trong trường hợp của Chelsea, đó là cầu thủ Matt Busby và đội trưởng tương lai của tuyển Anh George Hardwick cùng tương lai HLV tuyển Anh Walter Winterbottom, kể cả huyền thoại người Scotland Billy Liddell với cựu ngôi sao Arsenal Eddie Hapgood.

Chelsea lần đầu được thi đấu tại Wembley vào năm 1940 trong trận chung kết giải "Football League South Cup", trong trận đấu đó The Blues thua Charlton, nhưng Chelsea đã giành chiến thắng trước Millwall cũng trong trận chung kết giải này 12 tháng sau đó.

Vào thời điểm kết thúc chiến tranh thế giới thứ 2, SVĐ Stamford Bridge vẫn tồn tại sau vụ ném bom và chỉ 6 tháng sau chiến thắng ở Châu Âu, SVĐ 40 năm tuổi này đã được đăng cai tổ chức một trong những sự kiện quan trọng nhất trong lịch sự tồn tại của nó - Dynamo Day.

London lại đứng trước nguy cơ không được xem những trận cầu đỉnh cao một lần nữa và hiện đang có nhiều sự kiện cuốn hút mọi người hơn là điều bí ẩn của một đội bóng đến từ Nga trong thời kì chiến tranh. Moscow Dynamo thực hiện tour thi đấu tại Anh và trong trận với Chelsea, gần như cả thành phố đã đến xem.

Khi đóng cửa quay đã có một kỉ lục mới với 74496 lượt khán giả vào sân. Nhưng cửa ra về lại không có gì cản trở đám đông "nghiện" bóng đá. Không thể biết được chính xác số lượng những người vào sân trái phép, nhưng tổng số khán giả có thể ước tính lên tới 100.000 người.

Cũng như quan cảnh quanh sân bóng, kết quả hòa 3-3 xem ra khá bất ngờ. Cầu thủ ghi bàn thứ 3 cho Chelsea là tiền đạo mới gia nhập sân Stamford Bridge: Tommy Lawton. Anh là cầu thủ có tốc độ, những cú sút cực mạnh và những pha ghi bàn bằng đầu huyền thoại, Lawton mang áo số 9 ở tuyển Anh, anh góp công lớn trong những thành công của The Blues.

Trong mùa đầu tiên anh đã phá kỉ lục ghi bàn của CLB với 26 bàn trong 34 trận ở giải "First Division", Chelsea xếp thứ 15 chung cuộc. Nhưng vào mùa hè những mâu thuẫn của anh và đội bóng bắt đầu xuất hiện. Cuối cùng anh đã rời CLB.

Hai tháng sau vụ chuyển nhượng Lawton, Chelsea chỉ mất 20.000 bảng để có được một tiền đạo mới, đó là Roy Bentley.

Bentley thậm chí còn nhanh nhẹn hơn người tiền nhiệm của mình. Anh đã gắn bó với CLB rất lâu, trong 8 mùa bóng. Trong mỗi mùa anh đều là cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất của CLB.

Những năm 40, 50 và danh hiệu cao quý đầu tiên

Những năm 1950

Chelsea thất bại liên tục tại cúp FA. Năm 1950, 1952, chúng ta gặp Arsenal tại bán kết. Cả 2 lần này đều phải đá lại và chúng ta đều thua.

Cũng trong 2 năm này, chúng ta thoát khỏi vị trí rớt hạng trong gang tấc nhờ chỉ số bàn thắng thua. Kể từ lúc này, Chelsea bắt đầu cải tổ.

HLV Billy Birrel về hưu sau khi lần thứ hai thúc thủ trước Arsenal tháng 5 năm 1952, Chelsea bổ nhiệm Ted Drake.

Drake từng là trung phong hàng đầu của Arsenal và tuyển Anh, cũng như từng là nhà vô địch dưới thời cầu thủ. Sự nghiệp cầm quân của ông được nhiều người biết đến kể từ khi dẫn dắt Reading.

Ông ta tiến hành cải tổ Chelsea bằng cách hạn chế tối đa những cầu thủ nghiệp dự tại CLB: "Có quá nhiều người đến Stamford Bridge chỉ để xem bóng đá rồi cổ vũ một cách đơn thuần. Việc này đã kéo dài qua nhiều năm tại Chelsea. Còn bây giờ thì cơ hội ấy sẽ không còn. Hãy để những người ngay cả ăn, ngủ và uống đều cũng nhớ về Chelsea đến với chúng ta.

Drake bãi nhiệm những người đã tới tuổi về hưu khỏi CLB. Kể từ việc này, ông ta được nhiều người gán cho biệt danh là 'Kẻ Trục Xuất'.

Ông ta còn gỡ bỏ cả văn phòng HLV trưởng, để sau đó khoác lên người bộ quần áo đấu và tham gia vào các buổi tập. Drake tiến hành các kế hoạch cho cầu thủ trẻ và săn tìm tài năng, những công việc từng được làm dưới thời Birrell. Điều này cho thấy một bước tiến khá rõ rệt đối với tương lai của những HLV.

Ban đầu, kết quả của công việc này là tiến triển khá chậm. Tuy nhiên Drake vẫn cố gắng sử dụng mối quan hệ của mình từ những giải bóng đá thấp để mang về khá nhiều gương mặt mới cho Chelsea - xứng đáng với đồng tiền và nhất là những người này thích thi đấu cho Chelsea, có khát khao dành danh hiệu đầu tiên cho lịch sử CLB.

Một số gương mặt đáng nói như Bentley, Ken Armb, John Harris - đội trường có thời gian phục vụ lâu dài, Stan Willemse cùng Eric Parsons - tất cả đều được Drake đưa vào đội hình 1 của Chelsea.

John McNicholl, Les Stubbs, Stan Wicks và Peter Sillett là những người đến từ đội bóng cấp thấp. Có cả Frank Blunstone của CLB Crewe chỉ mới 18 tuổi, từng là mục tiêu của nhiều đội bóng lớn. Drake thậm chí còn mua về một vài gương mặt nghiệp dư như Derek Saunders, Jim Lewis và Seamus O'Connell.

O'Connell là một trong những cầu thủ có khởi đầu sự nghiệp đáng nhớ nhất trong lịch sử Chelsea - anh ghi được 1 hat-trick trong chiến thắng 6-5 trước Manchester United ngay tại thánh địa Stamford Bridge. Sự kiện này là vào tháng 10 năm 1954, một cú chạy trên cả hoàn hảo khi 6 trận đấu mà chúng ta chỉ để mất 2 điểm. Một phong độ cực kỳ ấn tượng của các nhà vô địch.

Tính đến lễ "Lửa Trại", Chelsea chỉ mới nằm giữa bản xếp hạng. Drake không ngừng động viên đội bóng và chắt chiu từng điểm một. Cho đến Lễ Phục Sinh, Chelsea vươn lên còn cách CLB Wolves - nhà ĐKVĐ và là đối thủ gần nhất chúng ta đúng 4 điểm. Họ sẽ đến Stamford Bridge làm khách ở vòng sau.

75,000 khán giả trên sân chỉ chứng kiến trận đấu 0-0 đi về gần cuối trận. Thế nhưng đội trưởng tuyển Anh của đội Wolves, Billy Wright đã dùng tay cản bóng cú sút như trái phá của Chelsea trong những phút cuối cùng.

Trọng tài chính không công nhận lỗi chạm tay - nhưng trợ lý đã phất cờ. Sau cùng thì penalty cũng được công nhận. Sillett thực hiện thành công dành chiến thắng cho Chelsea.

Chelsea tiếp tục dành chiến thắng ở trận đấu áp chót, cũng trên sân nhà, trước Sheffield Wednesday vào Lễ Thánh St. George năm 1955.

Bentley - người được xem là sự lựa chọn số 1 của tuyển Anh lúc bấy giờ xứng đáng là đội trưởng The Blues với 21 bàn thắng tổng cộng. Parsons cùng Blunstone ở hai bên cánh là vũ khí lợi hại của Chelsea, phía dưới các anh là lá chắn thép Wicks.

Mặc dù vô địch nhưng Chelsea cũng không đạt được mục đích chính. 3 cái tên được vinh danh là Sillett, Blunstone và Wicks là những người có tuổi - trong khi các cầu thủ trẻ đều gặp phải chấn thương.

Sau mùa bóng vô địch, Chelsea chỉ về thứ 16 trong năm tiếp theo. Một sản phẩm từ lò đào tạo Chelsea xuất hiện. Cậu ấy tên là Jimmy Greaves - ngươi được xem là gương mặt trẻ xuất sắc nhất tính tại thời điểm đó.

Greaves là một cỗ máy ghi bàn thiên khiếu - anh được xem là tay săn bàn tốt nhất trong số những "sát thủ" ở Anh. Anh có khả năng chơi bóng bằng 2 chân, khống chế bóng chuẩn, có tốc độ, mạnh cả trong phòng thủ và nhất là độ chính xác từ các cú dứt điểm của anh đã từng giúp anh ghi được 5 bàn chỉ trong 3 lần ra sân. Anh đạt mốc 100 bàn thắng trước khi bước sang tuổi 21. Trước khi được bán sang AC Milan năm 1961, Greaves ghi tổng cộng 132 bàn trong 169 lần khoác áo Chelsea.

 
Những năm 1960

Tầm quan trọng từ những bàn thắng của tài năng trẻ Jimmy Greaves ghi được cho Chelsea đã thể hiện rất rõ kể từ khi anh ra đi. Chúng ta đã phải xếp nửa sau bảng xếp hạng giải hạng nhất. Ted Drake rút lui khỏi cương vị HLV vài tháng sau khi Chelsea bị rớt hạng.

Chelsea tiến đến một bước tiến bộ mới trong việc tuyển chọn HLV, lần này là HLV 33 tuổi Tommy Docherty. Chúng ta đã tiến hành đào tạo những tài năng trẻ từ thời Birrell, chiến lược này sau đó được duy trì mạnh dưới thời Drake. Và lúc này, Docherty đã đủ khả năng để hái những "quả" chín mùi nhất của Chelsea.

HLV mới với phong cách chơi hai bên cánh. Vì vậy ông ấy loại bỏ những gương mặt cũ và thay bằng những cái tên mới như Peter Bonetti, Ron Harris, Barry Bridges, Bobby Tambling và Terry Venables.

5 cầu thủ kể trên đã thiết lập những kỷ lục đáng ghi nhớ cho lịch sử đội bóng Chelsea, đó là cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất Chelsea, cấu thủ khoác áo Chelsea nhiều nhất, cầu thủ gắn bó lâu dài với CLB nhất, và cả thủ môn xuất sắc nhất mọi thời đại của Chelsea. Đặc biệt rằng độ tuổi trung bình của những người này chỉ xấp xỉ 21.

Chelsea nhanh chóng thăng hạng sau đó, nhưng quan trọng là những trận đấu xuất sắc của Chelsea đã bắt đầu nở rộ, nhất là tại sân nhà.

Thể lực của các cầu thủ, cộng thêm chiến lược đào tạo cầu thủ trẻ đã giúp Chelsea ngày càng thích ứng nhanh với lối đá bóng nhanh của Anh.

Các cổ động viên Chelsea đã phấn khích khi chứng kiến đội nhà lọt vào top 5 đội bóng dẫn đầu, cùng với việc lọt vào bán kết cúp FA. Năm 1965, cú ăn ba đã gần kề Chelsea hơn bao giờ hết.

Leicester City bị thúc thủ 2-3 trước chúng ta sau tổng tỉ số 2 lượt tại trận chung kết League Cup - khi đó chung kết League Cup còn duy trì luật đá 2 lượt. Đây được xem là thành công đầu tiên của Chelsea trong việc đá cúp.

Liverpool khi đấy là đội bóng cực kỳ mạnh, đội đã đánh bại chúng ta bằng cả 2 lượt ở cúp FA - lần đầu tiên sau 13 năm Chelsea được tham dự giải này.

Phong độ Chelsea tại đấu trường Châu Âu cũng khá tốt. Ở cúp Inter Cities Fairs Cup, Chelsea đã loại 2 gã khổng lồ của Italia là Roma và Milan trước khi đối đầu với Barcelona - đội mạnh nhất Châu Âu lúc bấy giờ, tại Nou Camp.

Trận bán kết cúp FA thứ hai diễn ra tại sân Villa Parks 2 năm sau đó, nhưng Chelsea đánh mất cơ hội tham gia trận chung kết tại Wembley. Năm 1966, Chelsea là đội bóng trên cơ rất nhiều so với Sheffield Wednesday, nhưng dưới mặt sân gồ ghề, CLB này đã đánh bại chúng ta 2-0.

Thất bại cay đắng đã khiến HLV Docherty vô cùng thất vọng. Mối quan hệ của HLV với đội trưởng Venebles cũng trở nên bất hòa. Sau đó, ông đã quyết định thay đội trưởng đội bóng bằng cầu thủ người Scotland Charlie Cooke - người được xem là có khả năng chuyền bóng, dắt bóng khá điêu luyện.

Cooke cũng cho thấy anh là một trong những cầu thủ xuất sắc trong lịch sử Chelsea, nhất là khả năng phối hợp ăn ý với người đồng đội Peter Osgood. Osgood được đào tại bởi CLB Chelsea và chính thức vào đội năm 17 tuổi. Anh được xem là một hoàng tử mới của Chelsea, người được đánh giá là có khả năng mang đến thành công cho Chelsea.

Nhưng thật không may, Osgood bị gãy chân vào tháng 10 năm 1966. Điều này không ngăn nổi Chelsea dành chiến thắng tại bán kết cúp FA thứ 3 tại Villa Park. Chelsea chính thức tham dự trận chung kết cúp FA sau 6 lần tham dự.

Năm 1967, lần đầu tiên trận chung kết Cockney Cup diễn ra cũng là trận derby thành Luân Đôn. Những người hâm mộ Chelsea đã thất vọng ra về khi Chelsea không thực hiện được mục tiêu của mình. Chelsea chấp nhận thua 1-2, kể từ thời điểm này Chelsea mất cả hai tài năng là Greaves và Venables sang đầu quân cho màu áo Spurs.

Đó cũng là những trận đấu then chốt sau cùng của Bobby Tambling dưới màu áo Chelsea. Cầu thủ này là một phát hiện của Greaves, ghi được 202 bàn thắng trong 370 lần khoác áo Chelsea - một kỷ lục đứng đầu trong lịch sử CLB Chelsea cho đến nay.