Michael Essien thi đấu trận đầu tiên cho Chelsea vào trận tranh siêu cúp nước Anh với Arsenal vào ngày 20/8/2005. Anh mang ao Trận đấu đầu tiên của anh cho Chelsea tại Premier League là trận đấu gặp West Brommich và có trận đấu trọn vẹn 90 phút đầu tiên vào ngày 10/9/2005 trong trận gặp Sunderland. Từ đó, Michael Essien thường xuyên xuất hiện trong đội hình chính thức Chelsea.

Tại Champion League, Michael Essien thi đấu không được thành công như trong màu áo Lyon. Anh bị cấm thi đấu trong 2 trận lượt đi và về vòng 1/16 gặp Barcelona và Chelsea đã thua 3-2 sau 2 lượt đấu.

Michael Essien ghi bàn thắng đầu tiên cho Chelsea trong trận đấu gặp Tottenham Hostpur và sau đó anh ghi bàn thắng thứ 2 vào lưới Everton bằng 1 bàn thắng được bầu chọn là 1 trong những bàn thắng đẹp nhất giải.

Mùa giải 2006/2007, Michael Essien thể hiện 1 phong độ chói sáng. Anh ghi bàn thắng đầu tiên cho Chelsea tại Champion League bằng bàn thắng vào lưới Weder Bremen. Sau đó, anh giúp Chelsea tìm được 1 trận hòa với Arsenal bằng bàn thắng từ khoảng cách 35 mét. Michael Essien xuất hiện trong đội hình chính thức trong tất cả các trận đấu trên mọi mặt trận của Chelsea. Khi đội trưởng John Terry chấn thương vào tháng 1/2007 thì Michael Essien phải lui về đá trung vệ. Tháng 3/2007 Essien dính chấn thương và phải nghỉ thi đấu 2 tuần. Vừa trở lại sau chấn thương, Michael Essien đã ghi bàn ấn định tỉ số 3-2 sau 2 lượt đi về vòng tứ kết Champion League vào lưới Valencia tại sân Mestalla và đưa Chelsea vào bán kết gặp Liverpool.

Đội tuyển quốc gia