Drogba nhanh chóng thích ứng với môi trường mới, ghi bàn ngay trận thi đấu thứ 3 cho Chelsea. Mặc dù gặp vấn đề về sức khoẻ nhưng trong mùa bóng 2004-05, Drogba đã ghi 16 bàn trong 40 trận đá cho Chelsea, có tỉ lệ ghi bàn / thời gian thi đấu nhiều thứ hai chỉ sau Thierry Henry. Mùa bóng này cũng là mùa bóng thành công với Chelsea khi họ giành chức vô địch quốc gia đầu tiên sau 50 năm.

Mùa bóng tiếp theo (2005-06), Drogba tiếp tục thể hiện phong độ ổn định với 16 bàn thắng cho câu lạc bộ và 11 đường kiến tạo thành bàn thắng. Drogba đã có lúc có ý định quay về Marseille khi bị báo giới Anh kì thị, tuy nhiên cuối cùng anh vẫn ở lại Chelsea. Vào cuối mùa bóng, với sự ra đi của tiền đạo Hernán Crespo và tiền vệ cánh Damien Duff cùng với sự thay đổi chiến thuật của huấn luyện viên Mourinho từ 4-3-3 sang 4-4-2, vị trí của Drogba ở đội hình chính càng vững chắc khi anh là lựa chọn số một để đá cặp với đồng đội mới Andriy Shevchenko. Anh có danh hiệu vô địch Premier League thứ hai liên tiếp với Chelsea.

Drogba với các đồng đội Chelsea

Sau khi Damien Duff rời Chelsea, Drogba tiếp quản áo số 11 của Duff. Mùa bóng 2006-07 là mùa bóng thành công với cá nhân Drogba khi anh ghi tới 33 bàn trên các mặt trận (hơn cả 2 mùa trước cộng lại). Anh trở thành cầu thủ Chelsea đầu tiên sau Kerry Dixon mùa bóng 1984-85 ghi hơn 30 bàn trong một mùa giải.

Đầu năm 2007 Drogba nhận được các giải thưởng: Cầu thủ xuất sắc nhất Bờ Biển Ngà, Cầu thủ xuất sắc nhất châu Phi lần đầu tiên (vượt qua tiền đạo Cameroon của Barcelona Samuel Eto'o và đồng đội tại Chelsea, cầu thủ Ghana Michael Essien^[1]. Anh cũng có tên trong Đội hình tiêu biểu giải ngoại hạng Anh và đứng thứ nhì (sau Cristiano Ronaldo) trong cuộc bầu chọn Cầu thủ xuất sắc nhất giải ngoại hạng Anh do Hiệp hội cầu thủ chuyên nghiệp Anh (PFA) tổ chức.