Được HLV Avram Grant sử dụng thường xuyên trong các trận đấu dễ dàng tại các đấu trường như Carling và FA Cup mùa giải trước, Scott ghi bàn thắng mở tỉ số cho Chelsea trong đại thắng trước Hull City trên sân nhà vaò tháng 9.

Sau đó anh được cho câu lạc bộ QPR mượn, cùng với câu lạc bộ leo lên phía trên của bảng xếp hạng giải hạng nhất

Cầu thủ chạy cánh của Chelsea đã có thể trở lại trong trận đấu với Liverpool trong khuôn khổ Carling Cup, trước đó anh có màn trình diễn xuất sắc trong cuộc đối đầu với Newcastle,

Hơn 2 mùa giải được đem đi cho 2 câu lạc bộ của giải hạng Nhất ở London mượn, trước tiên là Charlton và sau đó là Crystal Palace. nơi anh đã ghi những bàn thắng quan trọng giúp câu lạc bộ có mặt trong lượt playoff thăng hạng.

Trong mùa giải đầu tiên ở Chelsea, anh đã có tên trong danh sách vua phá lưới đội trẻ với 15 bàn thắng, sự tiến bộ không ngừng của anh trong mùa giải thứ 2 khi anh được yêu cầu chơi dọc biên cánh trái trong khi anh có khả năng dứt điểm bằng chân thuận là chân phải.

Anh đã ghi được 7 bàn trong 11 lần ra sân trong đội hình chính và 1 bàn trong 6 lần xuất hiện từ băng ghế dự bị.

Lần ra mắt đội 1 Chelsea đến ngay sau lễ Giáng sinh, trong 3 phút cuối trận đấu với Wycombe trong khuôn khổ bán kết Carling Cup trên sân khách trước khi cho câu lạc bộ hạng Nhất Plymouth mượn, nơi anh nhanh chóng có vị trí thi đấu chính thức.

Khả năng của Scott là kĩ năng rê bóng tài tình chỉ kém những ngôi sao lớn, màn solo từ sân nhà trong trận đấu với Barnet được bầu chọn danh hiệu bàn thắng đẹp nhất vòng 4 FA cup 2007

Sự thành công của anh đã chứng minh khả năng của Scott, trước khi anh được gọi trở lại câu lạc bộ vào tháng 5 và có 1 lần được ra sân từ băng ghế dự bị vào phút 80 trong trận đáu với Arsenal.

Hiện giờ, bằng những kinh nghiệm có được sau những năm tháng chinh chiến ở hạng dưới, Scott nỗ lực hết sức để có vị trí trong đội hình xuất phát của Chelsea.