Sự nghiệp cầu thủ:

Sau khi ghi hai bàn thắng đưa Parma trở lại Serie B vào năm 1979, chàng tiền vệ trẻ Ancelotti nhanh chóng chuyển tới chơi cho Roma, nơi phẩm chất lãnh đạo được thể hiện. Carlo cùng đội bóng thủ đô nước Ý dành chiếc cup vô địch thứ hai trong lịch sử câu lạc bộ và chiếc cup đầu tiên sau 40 năm. Sau đó ông còn dành được bốn chức vô địch Coppa Italia trong tám năm thi đấu với Roma.

Thành công sau đó với Milan của Ancelotti còn lớn hơn khi hầu hết các cup vàng ông dành được trong sự nghiệp là ở sân San Siro – kỉ nguyên của bộ ba người Hà Lan bay Gullit-Van Basten-Rijkaard với hai lần chơi trận chung kết cup châu Âu và một lần dành chức vô địch.

Ancelotti chơi cả hai trận chung kết vào năm 1989 và 1990, ông ghi bàn trong trận bán kết năm 1989 vào lưới Real Madrid. Ông được chơi cho đội tuyển quốc gia tại World Cup năm 1990 và đã chơi tổng cộng 26 trận, ghi một bàn thắng.

Sự nghiệp huấn luyện viên:

Cựu cầu thủ của Milan, khởi nghiệp huấn luyện viên tại câu lạc bộ Reggiana, câu lạc bộ gần nơi ông sinh ra miền bắc Italia. Sau đó ông nhanh chóng tới dẫn dắt Parma – câu lạc bộ đầu tiên của Carlo khi ông là cầu thủ.

Giữa thập kỉ 90, Parma là một trong những thế lực của bóng đá Italia, câu lạc bộ từng dành chức vô địch Uefa Cup 1995.

Trong mùa giải đầu tiên của Ancelotti tại Stadio Ennio Tardini (1996/97) Ancelotti đã loại Gianfranco Zola ra khỏi đội hình để nhường chỗ cho bộ đôi tiền đạo Enrico Chiesa và Hernán Crespo.

Zola nhanh chóng ra nước ngoài thi đấu và đã có những ngày tháng không thể quên được cùng với Chelsea, còn Parma cũng có mùa giải tuyệt vời nhất khi họ kết thúc ở vị trí thứ hai với chỉ một điểm ít hơn Juventus.

Mùa giải tiếp theo, Parma rơi xuống vị trí thứ sáu và Ancelotti đã bị đẩy ra đường không một chút thương xót.

Tuy nhiên, Carlo nhanh chóng lọt vào mắt xanh của Juventus, đội vẫn cần một huấn luyện viên mới đảm bảo vị trí của Marcello Lippi khi có tin đồn ông ta chuyển tới Inter vào mùa hè năm 1999.

Khi mà Juve chỉ đứng ở vị trí thứ sáu trên bảng xếp hạng thì Lippi ngay lập tức bị xa thải vào tháng Hai năm đó và Ancelotti được ngồi vào ghế nóng nhanh hơn kế hoạch ban đầu. Carlo đưa đội bóng áo xọc đen vào trận bán kết và chịu thất bại trước Manchester United.

Ban đầu, hợp đồng của cựu tiền vệ Milan và Roma không được tiết lộ một vài cổ động viên Juve và những người chống đối ông đã bắt đầu xuất hiện. Carlo bắt đầu thay máu đội hình, Didier Deschamps đã phải chuyển tới chơi cho Chelsea trong vòng một năm và một vài gương mặt đã tới với câu lạc bộ như là Gianluca Zambrotta và Edwin Van der Sar.

Với Zinedine Zidane, Filippo Inzaghi và Alessandro Del Piero đang ở đỉnh cao phong độ, Juventus dưới bàn tay của Ancelotti đã thay đổi hoàn toàn và kết thúc giải với vị trí thứ hai và không dành được một chiếc cup nào.

Sau hai mùa giải không thành công cùng câu lạc bộ, không dành thêm được một chiếc cup nào và đứng dưới vị trí thứ sáu một năm trước đó, Ancelotti đã bước vào sự nghiệp huấn luyện viên sau khi Milan đứng bét bảng đấu ở Champions League và Chelsea đứng đầu bảng đấu đó.

Vị thế vững chắc của Carlo tại Serie A đã được khẳng định khi ông cùng câu lạc bộ Milan dành vị trí thứ ba mùa 2001/2002 rồi thứ tư mùa giải sau đó, và dành Scudetto mùa giải 2003/2004 hơn đội thứ hai tới 11 điểm.

Mùa giải 2004/2005, Ancelotti đã đưa Milan cán đích ở vị trí thứ hai sau Juventus với 79 điểm, kỉ lục điểm số của câu lạc bộ đứng thứ hai. Sau vụ bê bối mua bán điểm số của các câu lạc bộ Italia, Milan dính tràm và bị trừ bảy điểm vào mùa giải 2006/2007 và Rossoneri đã kết thúc mùa giải ở vị trí thứ tư. Đó cũng là năm chức vô địch Champions League thứ hai đến với thầy trò Ancelotti. Trước đó họ đã dành chức vô địch ngay tại Old Trafford sau khi đánh bại Juve trong mùa giải đầu tiên ở câu lạc bộ. Andriy Shevchenko là người ghi bàn thắng cuối cùng trên chấm phạt đền trong loạt đấu súng và đưa tên tuổi Ancelotti là một trong sáu người dành được cup vô địch C1 trên cả cương vị cầu thủ lẫn huấn luyện viên.

Milan vẫn còn cảm thấy tiếc nuối sau khi thất bại trước Liverpool tại Istanbul hai năm sau đó, sau khi đã dẫn trước tới 3-0 ngay trong hiệp một. Liverpool dành cup sau khi Shevchenko đá hỏng quả phạt đền cuối cùng.

Huấn luyện viên 49 tuổi đã chấp nhận chuyển tới London sau tám năm thành công tại Milan với 2 chiếc cup vô địch Champions League và một chức vô địch Serie A.

Thành tích trên cương vị huấn luyện viên:
1 Scudeto, 2 Uefa Champions League, 2 Siêu cup Châu Âu, 1 cup quốc gia Italia, 1 siêu cup Italia, 1 vô địch thế giới các câu lạc bộ.

Thông tin thêm: