Trận đấu đầu tiên của HLV Luiz Felipe Scolari trên cương vị HLV Chelsea tại Premier League sẽ là trận đấu trên sân nhà Stamford Brigde khi The Blues đón tiếp đương kim vô địch cúp FA Portsmouth vào ngày 16/8.

Đây là lần thứ 4 trong 5 mùa giải gần đây Chelsea được bắt đầu mùa giải mới trên thánh địa của mình. Trận đấu tiếp theo là trận gặp Wigan vào ngày 23/8, tiếp đó là trận derby đầu tiên của thành London trong mùa giải, The Blues sẽ tiếp Tottenham vào ngày 30/8. Trận lượt đi với Manchester United sẽ diễn ra tại Stamford Bridge vào ngày 20/9.

Như thường lệ, giai đoạn giáng sinh vẫn là khoảng thời gian khó khăn nhất, Chelsea làm khách trên sân của Everton vào ngày 20/12 tiếp đó là West Bromwich, sau đó 2 ngày The Blues sẽ hành quân đến Craven Cottage để gặp Fullham.

Theo dự kiến, mùa giải sẽ kết thúc vào ngày 24/5, trận đấu cuối cùng của mùa giải The Blues sẽ làm khách trên sân của Sunderland.

Lịch thi đấu cụ thể như sau:

16/8/2008 Chelsea v Portsmouth
23/8/2008 Wigan Athletic v Chelsea
30/8/2008 Chelsea v Tottenham Hotspur
13/9/2008 Manchester City v Chelsea
20/9/2008 Chelsea v Manchester United
27/9/2008 Stoke City v Chelsea
4/10/2008 Chelsea v Aston Villa
18/10/2008 Middlesbrough v Chelsea
25/10/2008 Chelsea v Liverpool
28/10/2008 Hull City v Chelsea
1/11/2008 Chelsea v Sunderland
8/11/2008 Blackburn v Chelsea
15/11/2008 WBA v Chelsea
22/11/2008 Chelsea v Newcastle
29/11/2008 Chelsea v Arsenal
6/12/2008 Bolton Wanderers v Chelsea
13/12/2008 Chelsea v West Ham United
20/12/2008 Everton v Chelsea
26/12/2008 Chelsea v WBA
28/12/2008 Fulham v Chelsea
10/1/2009 Manchester United v Chelsea
17/1/2009 Chelsea v Stoke City
28/1/2009 Chelsea v Middlesbrough
31/1/2009 Liverpool v Chelsea
7/2/2009 Chelsea v Hull City
21/2/2009 Aston Villa v Chelsea
28/2/2009 Chelsea v Wigan Athletic
3/3/2009 Portsmouth v Chelsea
14/3/2009 Chelsea v Manchester City
21/3/2009 Tottenham Hotspur v Chelsea
4/4/2009 Newcastle United v Chelsea
11/4/2009 Chelsea v Bolton Wanderers
18/4/2009 Chelsea v Everton
25/4/2009 West Ham United v Chelsea
2/5/2009 Chelsea v Fulham
9/5/2009 Arsenal v Chelsea
16/5/2009 Chelsea v Blackburn
24/5/2009 Sunderland v Chelsea